C4-C5 fused Pyrazole-3-Amines: when the degree of unsaturation of the fused ring controls regioselectivity in Ullmann and Acylation reactions

Autor/a

Torres Coll, Antoni  

Abstract

El desarrollo de nuevos inhibidores potentes y selectivos de MNK ofrece una nueva estrategia para el tratamiento del cáncer. El Grupo de Química Farmacéutica (GCF) de IQS ha estado trabajando en el desarrollo de inhibidores de MNK. Durante las investigaciones realizadas para obtener nuevas estructuras, las pirazolopiridines y las pirazolopiridones fueron estudiadas como posibles inhibidores de MNK. Las reacciones de Acilación y de Ullmann han sido ampliamente aplicadas en la sustitución del anillo de pirazol. No obstante, hay cierta confusión en la literatura en cuanto a la regioselectividad de estas reacciones (sustitución a N1 o N2 del anillo de pirazol) y no se ha establecido hasta ahora ninguna norma predictiva. Hemos estudiado la regioselectividad de estas reacciones en moléculas con diferentes comportamientos aromáticos del anillo C4-C5 fusionado. El estudio realizado parece concluir que el grado de insaturación del anillo fusionado controla la regioselectividad en las reacciones de Acilación y de Ullmann.

Director/a

Borrell Bilbao, José Ignacio 
Bou Petit, Elisabeth  

Estudios

IQS SE - Grado en Farmacia

Fecha

2020-09-01