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Autor/a
Arruga Torres, Yolanda-Tomás
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Abstract
Una de las líneas de investigación en química orgánica que está en gran auge en los últimos años es la síntesis de compuestos que sean o contengan heteroarenos, los llamados BN-isosteres. Estos compuestos se basan en la sustitución de un doble enlace C = C del anillo arènic por una unidad B-N (boro-nitrógeno). Estos avances han tenido una repercusión significativa en las áreas de química farmacéutica y ciencia de los materiales, que aplican estos arens BN-isostèrics en el desarrollo de nuevos fármacos y nuevos materiales con características optoelectrónicas singulares, entre otros.
En primer lugar, este trabajo se centra en aportar una visión general de la funcionalización tipo sustitución electrófila aromática en diferentes BN-arens (Naftaleno, Antraceno, Indol y fenantreno), así como explicar su mecanismo y su regioselectividad intrínseca. Se ha adoptado como estructura de interés el BN-fenantreno y se han recopilado las diferentes estrategias sintéticas para la formación de los diferentes isómeros descritos en la bibliografía, junto correspondiente análisis mecanístico.
La segunda parte de este trabajo, ya de tipo experimental, se basa en la síntesis del 4a-aza-10a-borafenantrè, previamente analizado en la primera parte de este trabajo, para su posterior funcionalización mediante reacciones de sustitución electrófila aromática, concretamente la borilació electrófila. Esta parte se ha visto afectada por la abrupta interrupción provocada por la pandemia mundial de virus CoV-SARS-2. Sin embargo, se ha conseguido realizar la primera etapa de síntesis y caracterizar espectroscópicamente el primer intermedio.
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