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Autor/a
Heras i Gil, Núria
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Abstract
La inclusión de boro en moléculas orgánicas les otorga propiedades nuevas y únicas. Una tendencia en los últimos años en la investigación de la química orgánica ha sido el isosterismo BN/CC. Este consiste en la inserción de un enlace boro-nitrógeno en el sitio de un doble enlace entre dos átomos de carbono. Este isosterismo representa una estrategia sofisticada para la introducción de boro en estructuras diversas. Aplicar esta estrategia en compuestos aromáticos, como por ejemplo los hidrocarburos aromáticos policíclicos, supone una mejora de sus propiedades que puede comportar un impacto positivo en el sector farmacéutico i en la ciencia de los materiales. Además, gracias a la diferencia entre su estructura y la de los hidrocarburos aromáticos comunes, este tipo de isosterismo BN/CC podía tener también un impacto en el perfil farmacocinético y farmacodinámico de fármacos que contengan arenos.
Por estas razones, los avances en metodologías sintéticas aplicados a estos núcleos funcionales son especialmente bienvenidos en la comunidad científica moderna.
En este contexto, el proyecto en el cual este TFG está enmarcado, tiene como objetivo combinar la increíble versatilidad de la química de las especies hipervalentes de yodo con la emergente área de los esqueletos isósteros BN. Por consiguiente, una mejorada síntesis del isóstero BN del naftaleno, llamado 4a,8a-azaboranaftaleno, se ha llevado a cabo a escala multigrano. Una vez preparado, una seria de metodologías químicas altamente versátiles (bromación, yodación, borilación y/o estannilación) se han abordado en este estudio por dos vías: la más clásica y la más moderna de las aproximaciones catalizadas por metales para expandir las herramientas disponibles en el momento de generar complejidad en los ya existentes y preformados heterociclos (BN) boro-nitrógeno.
Como prueba de viabilidad de los emergentes isósteros BN poliaromáticos de yodo con octete expandido, el primer compuesto hipervalente de este tipo de ha generado en forma de una sal de aril/BN-heteroaril λ3-yodonio, cuya estructura se ha confirmado por RMN.
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