Exploring of new routes for rapid late-stage functionalization of BN-naphthalene cores

Autor/a

Heras i Gil, Núria

Abstract

La inclusió de bor en molècules orgàniques les dota de propietats noves i úniques. Una tendència en els últims anys en la recerca de la química orgànica ha estat l’isosterisme BN/CC. Això consisteix en la inserció d’un enllaç bor-nitrogen on originalment hi havia un doble enllaç entre dos àtoms de carboni. Aquest isosterisme representa una estratègia sofisticada per a la introducció de bor en estructures diverses. Aplicar aquesta estratègia en compostos aromàtics, com per exemple els hidrocarburs aromàtics policíclics, suposa una millora de les seves propietats que pot comportar un impacte positiu en el sector farmacèutic i en la ciència dels materials. A més, gràcies a la diferència entre la seva estructura i la dels hidrocarburs aromàtics comuns, aquest tipus d’isosterisme BN/CC podria tenir també un impacte en el perfil farmacocinètic i farmacodinàmic de fàrmacs que continguin arens.
Per aquestes raons, els avenços en metodologies sintètiques aplicats a aquests nuclis funcionals són especialment benvinguts en la comunitat científica moderna.
En aquest context, el projecte en el qual aquest TFG està emmarcat, té com a objectiu combinar l’increïble versatilitat de la química de les espècies hipervalents de iode amb l’emergent àrea dels esquelets isòsters BN. Així doncs, una millorada síntesi de l’isòster BN del naftalè, anomenat 4a,8a-azaboranaftalè, s’ha dut a terme a escala multigram. Un cop preparat, una sèrie de metodologies químiques força versàtils (bromació, iodació, borilació i/o estannilació) s’han abordat en aquest estudi per dos vies: la més clàssica i la més moderna de les aproximacions catalitzades per metalls per expandir les eines disponibles a l’hora de generar complexitat en els ja existents i pre-formats heterocicles (BN) bor-nitrogen.
Com a prova de viabilitat dels emergents isòsters BN poliaromàtics de iode amb octet expandit, el primer compost hipervalent d’aquest tipus s’ha generat en la forma d’una sal de aril/BN-heteroaril λ3-iodoni, l’estructura de la qual s’ha confirmat per RMN.

Director/a

Artalejo Ortega, Beatriz
Balfagón Costa, Alberto

Estudis

IQS SE - Grau en Química

Data

2020-06-01