Study of the feasibility of different organic reactions in flow chemistry using DoE approach

Autor/a

Broto Fantova, Anna

Abstract

En los últimos años, los derivados pirido[2,3-d]pirimidina han tomado importancia debido a su gran actividad farmacológica, entre la que destaca su papel como antitumoral, antibacteriano, antiinflamatorio, antimicrobiano y como inhibidor de la quinasa. Un producto intermedio esencial para la obtención de este tipo de derivados son los 2-metoxi-6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carbonitrilos 4,5-sustituidos, obtenidos mediante una síntesis de estrategia cíclica. Para automatizar el proceso de obtención de este producto intermedio, reducir su tiempo de reacción y aumentar su calidad, se ha realizado su síntesis a partir de la química de flujo, conocida como flow chemistry.
Además, cuando se sintetiza un compuesto, se busca obtener el mayor rendimiento, de modo que la mayor cantidad de producto pueda ser aislado haciendo uso de la mínima cantidad de reactivos y disolventes que se vean implicados, tanto en la reacción como en el posterior aislamiento del producto obtenido. Por y para ello, el uso de la metodología de diseño de experimentos en la industria farmacéutica se ha incrementado considerablemente en los últimos años dado a que se considera una herramienta poderosa que permite determinar los valores óptimos para un proceso químico concreto. Estos valores óptimos se encuentran relacionados con parámetros como la temperatura, la presión, el tiempo de reacción, etc. Así, con el fin de optimizar el proceso de obtención, se ha aplicado esta herramienta en la síntesis de los 2-metoxi-6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carbonitrilos 4,5-sustituidos mediante flow chemistry.
Por otro lado, los haluros de arilo son componentes básicos en química orgánica, ya que son utilizados para la síntesis de muchas estructuras complejas. Estos componentes se pueden encontrar en productos naturales, sin embargo, dado que su disponibilidad depende del haluro que se encuentre unido el benceno, se suelen obtener mediante reacciones de tipo Finkelstein y retro-Finkelstein. Dado que la principal limitación de este proceso es el tiempo de reacción, esta síntesis se ha llevado a cabo mediante flow chemistry en un reactor de cobre que cataliza la reacción.

 

Director/a

Berzosa Rodriguez, Xavier
Puig de la Bellacasa Cazorla, Raimon

Estudios

IQS SE - Grado en Ingeniería Química

Fecha

2021-06-20