Study of the feasibility of different organic reactions in flow chemistry using DoE approach

Autor/a

Broto Fantova, Anna

Abstract

En els darrers anys, els derivats pirido[2,3-d]pirimidina han près importància degut a la seva gran activitat farmacològica, entre la qual destaca el seu paper com a antitumoral, antibacterià, antiinflamatori, antimicrobià i com a inhibidor de la quinasa. Un producte intermedi que és essencial per a la seva obtenció són els 2-metoxi-6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carbonitrils 4,5-substituits, que s’obtenen mitjançant una síntesi d’estratègia cíclica. Per a automatitzar el procés d’obtenció d’aquest producte intermedi, reduir el seu temps de reacció i augmentar la seva qualitat; s’ha realitzar la seva síntesi a partir de la química de flux, coneguda com a flow chemsitry.
A més a més, quan se sintetitza un compost, es busca obtenir el major rendiment, de manera que la major quantitat de producte pugui se aïllat fent ús de la mínima quantitat de reactius i dissolvents, implicats tant en la reacció com en el posterior aïllament del producte obtingut. Per a fer-ho, l’ús de la metodologia de disseny d’experiments en la industria farmacèutica ha incrementat considerablement en els últims anys; degut que es considera una eina potent que permet determinar els valors òptims per a un procés químic concret. Aquests valors òptims es troben relacionats amb paràmetres com la temperatura, la pressió, el temps de reacció etc. Així, per tal d’optimitzar el procés d’obtenció, s’ha aplicat aquesta eina en la síntesi dels 2-metoxi-6-oxo-1,4,5,6-tetrahidropiridin-3-carbonitrils 4,5-substituits mitjançant flow chemsitry.
D’altra banda, els halurs d’aril són components bàsics en química orgànica ja que són utilitzats per a la síntesi de moltes estructures complexes. Aquests components es poden trobar en productes naturals, però tot i així, atès que la seva disponibilitat depèn de l’halur que es trobi enllaçat al benzè; se solen obtenir mitjançant reaccions de tipus Finkelstein i retro-Finkelstein. També, degut que la principal limitació d’aquest procés és el temps de reacció, aquesta síntesi s’ha dut a terme mitjançant flow chemsitry en un reactor de coure, que catalitza la reacció.

 

Director/a

Berzosa Rodriguez, Xavier
Puig de la Bellacasa Cazorla, Raimon

Estudis

IQS SE - Grau en Enginyeria Química

Data

2021-06-20