Investigation toward the Synthesis of a fragment of Carolin A

Autor/a

Moreno Caparrós, Neus

Abstract

Este estudio investiga la ruta sintética del sistema de anillos bis-THF y sus funciones vecinas β-hidroxilo de la carolina A, una acetogenina aislada de las semillas de Annona spinescens, que muestra propiedades antitumorales, entre otros efectos farmacológicos. Se ha llevado a cabo una ruta sintética de 16 pasos mediante química orgánica sintética moderna, haciendo uso de reacciones como la transposición de Johnson-Claisen, la variación Still-Gennari de la reacción Horner-Wadsworth-Emmons y una reacción de tipo Sakurai. Los compuestos orgánicos se han purificado mediante columnas de cromatografía y destilación, y sus estructuras se han determinado usando técnicas analíticas de última generación (1H y 13C-RMN, COSY, HMBC, HSQC), IR y MS. El compuesto (2Z,6E,10S,11S)-11-(hidroxi)-10-[(4-metoxibenzil)oxi]tetradeca-2,6,13-trienoat de etilo fue el último compuesto sintetizado en este proyecto, a partir del ácido L-glutámico, y con un rendimiento global del 1%.

 

Director/a

Cuenca González, Ana Belén
Stark, Christian B. W.

Estudios

IQS SE - Grado en Química

Fecha

2021-09-02