Investigation toward the Synthesis of a fragment of Carolin A

Autor/a

Moreno Caparrós, Neus

Abstract

Aquest estudi investiga la ruta sintètica del sistema d'anells bis-THF i les seves funcions veïnes β-hidroxil de la carolina A, una acetogenina aïllada de les llavors d'Annona spinescens, que mostra propietats antitumorals, entre altres efectes farmacològics. S’ha dut a terme una ruta sintètica de 16 passos mitjançant química orgànica sintètica moderna, fent ús de reaccions com la transposició de Johnson-Claisen, la variació Still-Gennari de la reacció Horner-Wadsworth-Emmons i una reacció de tipus Sakurai. Els compostos orgànics s’han purificat mitjançant columnes de cromatografia i destil·lació, i les seves estructures s’han determinat usant tècniques analítiques d’última generació (1H i 13C-RMN, COSY, HMBC, HSQC), IR i MS. El compost (2Z,6E,10S,11S)-11-(hidroxi)-10-[(4-metoxibenzil)oxi]tetradeca-2,6,13- trienoat d’etil va ser l'últim compost sintetitzat en aquest projecte, a partir de l'àcid L-glutàmic, i amb un rendiment global del 1%.

 

Director/a

Cuenca González, Ana Belén
Stark, Christian B. W.

Estudis

IQS SE - Grau en Química

Data

2021-09-02