|
Autor/a
Arruga Torres, Yolanda-Tomás
|
Abstract
Una de les línies d'investigació en química orgànica que està en gran auge en els últims anys és la síntesi de compostos que siguin o continguin heteroarens, els anomenats BN-isòsters. Aquests compostos es basen en la substitució d'un doble enllaç C=C de l'anell arènic per una unitat B-N (bor-nitrogen). Aquests avenços han tingut una repercussió significativa en les àrees de química farmacèutica i ciència dels materials, que apliquen aquests arens BN-isostèrics en el desenvolupament de nous fàrmacs i nous materials amb característiques optoelectròniques singulars, entre d'altres.
En primer lloc, aquest treball es centra en aportar una visió general de la funcionalització tipus substitució electròfila aromàtica en diferents BN-arens (Naftalè, Antracè, Indol i Fenantrè), així com explicar el seu mecanisme i la seva regioselectivitat intrínseca. S'ha adoptat com a estructura d'interès el BN-fenantrè i s'han recopilat les diferents estratègies sintètiques per a la formació dels diferents isòmers descrits en la bibliografia, al costat de corresponent anàlisi mecanístic.
La segona part d'aquest treball, ja de tipus experimental, es basa en la síntesi de l'4a-aza-10a-borafenantrè, prèviament analitzat en la primera part d’aquest treball, per a la seva posterior funcionalització mitjançant reaccions de substitució electròfila aromàtica, concretament la borilació electròfila. Aquesta part s'ha vist afectada per l'abrupta interrupció provocada per la pandèmia mundial de virus CoV-SARS-2. Malgrat tot, s'ha aconseguit realitzar la primera etapa de síntesi i caracteritzar espectroscópicament el primer intermedi.
|
|
